WordPress の標準テーマである default, twentyten には
回り込みに関するスタイルが書いてあります。

/* 画像の回り込みとか */
.aligncenter {
    display: block;
    clear: both;
    margin: 0.25em auto 1.5em;
    }
.alignleft {
    float: left;
    clear: both;
    margin: 0.25em 1.5em 1.5em 0;
    }
.alignright {
    float: right;
    clear: both;
    margin: 0.25em 0 1.5em 1.5em;
    }
h2, hr {
    clear: both;
    }

配置：左が連続すると、回り込みがおかしくなってしまうので、
画像タグの後に

<div style="clear:both;"></div>

を挟むか、見出しか水平線を書けば回り込みを解除できます。